Verschiedene Funde geben Aufschluss über die Vergangenheit der Insel.

Die Wurzeln der Insel Skyros gehen bereits auf das Neolithische Zeitalter (5500-2800 v.Chr.) zurück. Zu den ersten Einwohnern der Inseln gehörten noch vor den ersten griechischen Bevölkerungen, die Pelasger, die Karer und die Dolopen. Die Insel erlebte in der frühen Kupferzeit (2800-1900 v.Chr.) eine Blütezeit und erreichte während der Mykenischen Zeit (1650-1100 v.Chr.) ihren Zenith. In der archäologischen Stätte von Palamari im nördlichen Teil der Insel befindet sich einer der wichtigsten Orte in der Ägäis aus der prähistorischen Zeit.  Die Funde gehen auf die frühe und mittlere Kupferzeit zurück (2550 v.Chr bis 1650 v.Chr.) und weisen auf einen organisierten Handelshafen hin. Die archäologische Stätte ist für die Öffentlichkeit zugänglich und bietet Besuchern die Möglichkeit, bei den Ausgrabungen zuzusehen.

Im Jahr 475 v. Chr. fiel die Insel für die folgenden 389 Jahre bis in das Jahr 86 v. Chr. in die Hände der Athener. Im Anschluss stand sie unter römischer Herrschaft. Im Gegensatz zum Zeitalter der römischen Herrschaft war die venezianische Herrschaft für die Insel von viel größerem Einfluss. Ganz im Sinne des Christentums entstanden in dieser Zeit viele Kirchen, die hauptsächlich auf den Ruinen vorchristlicher Tempel errichtet wurden. Der venezianischen Herrschaft folgte schließlich die osmanische Herrschaft. Im Archäologischen Museum von Chora werden Funde aus den frühen Anfängen, der mykenischen, der frühgeometrischen und der klassischen Zeit ausgestellt. Eine Inselrundfahrt zeigt, wie viel die Geschichte im Laufe der Zeit hier hinterlassen hat.

Μythologie

Achill verlässt Skyros und zieht in den Trojanischen Krieg.

Theseus, Achilles, Neoptolemos und der König Lykomedes – all diese Namen sind mit der Insel Skyros verbunden.

Auch einer der wichtigsten Helden der Ilias von Homer, Achilles, der Sohn des Peleus, des Königs der Myrmidoner, und der Thetis stand mit der Insel Skyros in Zusammenhang. Das Orakel hatte vorausgesagt, dass Achilles in den Trojanischen Krieg ziehen und dort nach großem Ruhm sein Leben lassen würde. Wäre er in seiner Heimat geblieben, dann hätte er ein langes Leben, jedoch ohne Ruhm, gehabt. Um ihren Sohn, von seinem Schicksal zu bewahren, kleidete seine Mutter ihn mit Mädchenkleidung, gab ihm den Mädchennamen Pirrha und schickte ihn zu Lykomedes, dem König von Skyros, und seinen Töchtern. Er verliebte sich in die Königstochter Deidamia und bekam mit ihr den Sohn Neoptolemos. Es gab jedoch noch eine weitere Weissagung. Das Orakel von Kalchas hatte verkündet, dass der Krieg gegen Troja ohne Achilles niemals siegreich enden würde. Odysseus beschloss, Achilles zu finden und suchte ihn, als Händler verkleidet, am Hof des Königs Lykomedes auf. Abgesehen von den Waren hatte er auch Waffen mitgebracht. Während sich die Königstöchter neugierig den Kleidungsstücken widmeten, fiel Achilles erster Blick auf die Waffen. So entdeckte Odysseus Achilles, der sich schließlich mit nach Troja aufmachte. Sie verließen die Insel von einem kleinen Hafen, der bis heute noch den Namen „Achilli“ trägt.

Odysseus besuchte die Insel Skyros in der Folge noch ein weiteres Mal – dieses Mal, um den Sohn Achilles aufzusuchen und nach Troja mitzunehmen. Neoptolemos gelangte mit dem Trojanischen Pferd nach Troja und tötete letztendlich den trojanischen König Priamos, um den Tod seines Vaters Achilles zu rächen.