Διάσπαρτα ευρήματα στο νησί μαρτυρούν την Ιστορία του τόπου.

Οι ρίζες της Σκύρου στην ιστορία βρίσκονται στη Νεολιθική εποχή (5500-2800π.Χ.), με πρώτους κατοίκους τις προελληνικές φυλές των Πελασγών, Κάρων και Δολόπων. Άκμασε κατά την διάρκεια της πρώιμης εποχής του χαλκού (2800-1900π.Χ.) και έφτασε στο απόγειο της κατά την μυκηναϊκή περίοδο (1650-1100π.Χ.). Στην αρχαιολογική θέση Παλαμάρι, στο βόρειο τμήμα του νησιού βρίσκεται ένας από τους σπουδαιότερους προϊστορικούς οικισμούς του Αιγαίου. Χρονολογείται κατά την πρώιμη και μέση Χαλκοκρατία (2550 πΧ- 1650 πΧ) και πρόκειται για άρτια οργανωμένο εμπορικό λιμάνι. Μπορείτε να επισκεφθείτε το χώρο και να παρακολουθήσετε τις ανασκαφές που συνεχίζονται ακόμη.
Το 475 π.Χ το νησί πέρασε στην κατοχή των Αθηναίων όπου παρέμεινε για 389 χρόνια μέχρι το 86 π.Χ. και στη συνέχεια στην Ρωμαϊκή αυτοκρατορία. Σε αντίθεση με την περίοδο της Ρωμαιοκρατίας σημαντική ήταν η επιρροή της περιόδου της Αυτοκρατορίας των Βενετών. Εκείνη την περίοδο κυριάρχησε ο Χριστιανισμός και χτίστηκαν πολλές εκκλησίες κυρίως στα χαλάσματα των προχριστιανικών ναών. Ακολούθησε η Ενετοκρατία και η κατοχή από την Οθωμανική αυτοκρατορία. Στο αρχαιολογικό μουσείο στη Χώρα εκτίθενται ευρήματα της πρωτοελληνικής, μυκηναϊκής, πρωτογεωμετρικής και κλασσικής περιόδου. Μια περιήγηση στο νησί μαρτυρεί τα όσα άφησε πίσω της η Ιστορία στον τόπο αυτό.



Ο Αχιλλέας αναχωρεί από τη Σκύρο για τον πόλεμο της Τροίας.

Ο Θησέας, ο Αχιλλέας, ο Νεοπτόλεμος και ο Βασιλιάς Λυκομήδης έχουν συνδεθεί με την Σκύρο. Ο κεντρικός ήρωας της Ιλιάδας του Ομήρου, ο Αχιλλέας συνδέεται με το νησί. Γιος του Πηλέα, βασιλιά των Μυρμιδόνων, και της Θέτιδας. Οι μάντεις είχαν προφητέψει πως αν ο Αχιλλέας έπαιρνε μέρος στην εκστρατεία της Τροίας θα δοξαζόταν πολύ αλλά θα πέθαινε. Αν έμενε στην πατρίδα του θα ζούσε πολλά χρόνια εκεί αλλά χωρίς δόξα. Η Θέτις για να γλιτώσει το γιο της τον έντυσε με ρούχα γυναικεία του έδωσε το κοριτσίστικο όνομα Πύρρα, που σημαίνει πυρόξανθη και τον έστειλε στο Λυκομήδη, το Βασιλιά της Σκύρου, να ζήσει εκεί με τα κορίτσια του. Αγάπησε τη βασιλοπούλα Διηδάμεια και απέκτησαν ένα γιο τον Νεοπτόλεμο. Υπήρχε όμως και μια άλλη προφητεία. Ο μάντης Κάλχας φανέρωσε στους Έλληνες ότι δεν θα κυριευόταν ποτέ η Τροία χωρίς τον Αχιλλέα. Ο Οδυσσέας ανέλαβε να τον βρει και μεταμφιεσμένος λοιπόν σε έμπορο, με όπλα ανάμεσα στις πραμάτειες του έφτασε στην αυλή του βασιλιά Λυκομήδη. Και ενώ τα κορίτσια, οι βασιλοπούλες, άρχισαν να κοιτάζουν με περιέργεια τα γυναικεία ρούχα, ο Αχιλλέας με την πρώτη ματιά ρίχτηκε στα όπλα. Με αυτόν τον τρόπο τον ανακάλυψε ο Οδυσσέας και τον οδήγησε στην Τροία. Αναχώρησαν από ένα μικρό λιμάνι της Σκύρου που ονομάζεται μέχρι τις μέρες μας Αχίλλι.
Ο Οδυσσέας επέστρεψε στην Σκύρο για να αναζητήσει αυτήν την φορά το γιο του Αχιλλέα και να τον οδηγήσει στην Τροία. Ο Νεοπτόλεμος μπήκε στην Τροία κρυμμένος στον Δούρειο Ίππο και σκότωσε τον βασιλιά της Τροίας, τον Πρίαμο για να εκδικηθεί για τον θάνατο του πατέρα του Αχιλλέα.